پایان نامه سنتز و شناسایی لیگاندهای باز شیف مشتق شده از مشتقات سالیسیلآلدهید…

عنوان پایان نامه

سنتز و شناسایی لیگاندهای بازشیف مشتق شده از مشتقات سالیسیلآلدهید و 3-آمینو استوفنون( X-Ph(OH)C=N-Ph-CO-CH3 (X = Br, H, NO2) L =) و کمپلکسهای Cu(II) آنها و بررسی تهیه نانوذرات اکسید مس از تجزیه حرارتی کمپلکسهای تهیه شده

توسط

سودابه وهاب زاده رودسری

واژگان کلیدی: باز شیف، کمپلکس های مس(Π)

از واکنش 2-هیدروکسی بنزآلدهید، 5-برومو-2-هیدروکسی بنزآلدهید و 2-هیدروکسی-5-نیترو بنزآلدهید و 3-آمینو استوفنون در واکنشهای جداگانه بهترتیب لیگاندهای باز شیف (E)-2-(3-ایمینواستوفنون) فنول =,L1 4-برومو (E) -2-(3-ایمینواستوفنون) فنول L2=و (E)-2-(3-ایمینواستوفنون)4-نیتروفنولL3= تهیه شدهاند. سپس واکنش این لیگاندها با استات مس(II) با نسبت مولی 1:2 در متانول (بهجز L3 در تتراهیدروفوران) تحت تقطیر برگشتی منجر به تشکیل کمپلکسهای باز شیف Cu(L1)2، Cu(L2)2و Cu(L3)2 شد. لیگاندها وکمپلکسهای باز شیف تهیه شده توسط آنالیز عنصری (CHN) و طیف سنجی FT-IR، UV-Vis و 1H-NMR مورد شناسایی قرار گرفتند. همچنین تجزیه حرارتی کمپلکسها نیز مورد بررسی قرار گرفت. الگویXRD ، پودرهای حاصل از این آنالیز تشکیل نانو ذرات اکسید مس با متوسط اندازه ذرات به ترتیب44، 23 و31 نانومتر را نشان داد.

فهرست مطالب

عنوان صفحه

فصل اول- مقدمه. 1

1-1- بازهایشیف… 2

1-1-1- معرفی بازهای شیف… 2

1-1-2- تاریخچه بازهای شیف… 3

1-1-3- نامگذاری ترکیبات شیف… 4

1-1-4- انواع بازهای شیف… 5

1-1-4-1- بازهای شیف یکدندانه. 5

1-1-4-2- بازهای شیف دودندانه. 6

1-1-4-3- بازهای شیف سهدندانه. 6

1-1-4-4- بازهای شیف چهاردندانه. 7

1-1-4-5- بازهای شیف پنجدندانه. 8

1-1-4-6- بازهای شیف ششدندانه. 8

1-1-4-7- بازهای شیف هفتدندانه. 9

1-1-5- بازهای شیف درشت حلقه… 9

1-1- 6- بازهای شیف سالن.. 11

1-2- کمپلکسهای باز شیف… 12

1-2-1- سنتز کمپلکسهای باز شیف… 12

1-2-1-1- روش اول (روش مک کارتی) 12

1-2-1-2- روش دوم (روش تمپلت) 13

1-3- کاربرد کمپلکسهای باز شیف… 14

1-4- روشهای شناسایی لیگاند و کمپلکسهای باز شیف… 15

1-5- مس…. 16

1-5-1- کمپلکسهای مس…. 16

1-5-2-کاربرد کمپلکسهای باز شیف مس…. 17

1-5-3- مروری بر تحقیقات اخیر ترکیبات باز شیف کمپلکسهای مس. 17

1-6- نقش کاتالیزوری کمپلکسهای باز شیف مس…. 21

فصل دوم- تجربی.. 22

2-1- مواد و دستگاههای مورد استفاده. 23

2-1-1- مواد مورد استفاده. 23

2-1-2- دستگاههای مورد استفاده. 23

2-2- تهیهی لیگاندهای باز شیف… 23

2-2-1- تهیه لیگاند (L1) 23

2-2-2- تهیه لیگاند (L2) 24

2-2-3- تهیه لیگاند (L3) 24

2-2-4- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L1)2 24

2-2-5- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L2)2 25

2-2-6- تهیه کمپلکس باز شیف Cu(L3)2 25

2-2-7- تهیه نانو ذرات مس از تجزیهی حرارتی کمپلکسهای Cu(L1)2، Cu(L2)2و Cu(L3)2. 25

فصل سوم- بحث و نتیجه گیری… 27

3-1- مقدمه. 28

3-2- تهیهی لیگاندهای باز شیفL2 ,L1 وL3 28

3-2-1- تهیه لیگاندهای باز شیف دودندانهای L2 ,L1و L3. 28

3-2-2- شناسایی لیگاندهای باز شیف L2 ,L1وL3 30

3-2-2-1- آنالیز عنصری (CHN) مربوط به لیگاندهای L1 وL3 30

3-2-2-2- بررسی طیف FT-IR لیگاندهای باز شیفL2 ,L1 و L3. 31

3-2-2-3- بررسی طیف H NMR 1 لیگاندهای باز شیف L2 ,L1وL3 35

3-2-2-4- بررسی طیف UV-Vis لیگاندهای باز شیف L2 ,L1 وL3 41

3-2-3- کمپلکس باز شیف Cu(L1)2…. 43

3-2-3-1- تهیه کمپلکس Cu(L1)2…. 43

3-2-3-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L1. 44

3-2-3-2-الف- طیفسنجی FT-IR.. 44

3-2-3-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 44

3-2-3-2-ج- طیف UV-Vis. 46

3-2-4- کمپلکس باز شیف 2(Cu(L2 . 46

3-2-4-1- تهیه کمپلکس 2(Cu(L2. 46

3-2-4-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L2. 47

3-2-4-2-الف- طیفسنجی FT-IR.. 47

3-2-4-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 48

3-2-4-2- ج- طیف UV-Vis. 50

3-2-5- کمپلکس باز شیف 2(Cu(L3. 50

3-2-5-1- تهیه کمپلکس 2(Cu(L3. 50

3-2-5-2- شناسایی کمپلکس 2(Cu(L3. 52

3-2-5-2-الف- طیفسنجی FT-IR.. 52

3-2-5-2-ب- آنالیز عنصری (CHN) 52

3-2-5-2-ج- طیف UV-Vis. 54

3-2-6- تهیه‌ی نانو ذرات اکسید‌های مس از تجزیه‌ی حرارتی کمپلکس‌های Cu(L1)2، Cu(L2)2و ……………………………………………………………………………………Cu(L3)2 ….54

فهرست شکلها

….عنوان صفحه

شکل (1-1): واکنش تشکیل بازهای شیف… 2

شکل (1-2): مکانیسم واکنش بین یک گروه کربونیل با آمین نوع اول و تشکیل باز شیف… 2

شکل (1-3): ساختار چند نمونه از لیگاندهای باز شیف… 3

شکل (1-4): ساختار N و ׳N – بیس (سالیسیلیدین) اتیلندیآمین.. 4

شکل (1-5): ساختار N و ׳N – بیس (3- متوکسی سالیسیلیدین) اتیلندیآمین.. 5

شکل (1-6): ساختار لیگاند شیف باز تكدندانه. 5

شکل (1-7): لیگاندهای باز شیف دودندانه. 6

شکل (1-8): نمونههایی از لیگاندهای باز شیف سهدندانه. 6

شکل(1-9): بازهای شیف چهاردندانه. 7

شکل(1-10): بازهای شیف پنجدندانه. 8

شکل (1-11): بازهای شیف ششدندانه. 8

شکل (1-12): ساختار بازهای شیف هفتدندانهای… 9

شکل (1-13): بازهای شیف ماکروسیکلیک…. 10

شکل (1-14): سنتز لیگاند باز شیف از دیکتون و دیآمین با نسبت استوکیومتری (2:2) 11

شکل (1-15): نمونهای از لیگاند باز شیف ] Salen24[. 12

شکل (1-16): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش مک کارتی [31]. 13

شکل (1-17): مثالی از تهیه کمپلکس باز شیف به روش تمپلت [29]. 14

شکل (1-18): روش سنتز کمپلکسهای باز شیف سه تایی مس (II) ( Cu(II)(saltrp)(B)] (1, 2)] 18

شکل (1-19): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس‌‌های فلزیM=Cu(II), Ni(II), Zn(II))) 19

شکل (1-20): ساختار پیشنهادی لیگاند باز شیف و کمپلکس فلزی مربوطه M=Cu))]51[ 19

شکل‌ (1-21):روش سنتز کمپلکس باز‌ شیف׳N -3-(E))فنیلن‌آلیلیدن)-[b-2,1] فوران-2-کربوهیدرازید.20

شکل (1-22): روش سنتز کمپلکس ششدندانهایN4O2 (M= Co(ӀӀ), Ni(ӀӀ), Cu(ӀӀ), Zn(II)) 21

شکل (3-1): واکنش تهیه لیگاند (L1) 29

شکل (3-2): واکنش تهیه لیگاند (L2) 29

شکل (3-3): واکنش تهیه لیگاند (L3) 30

شکل (3-4): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L1) 32

شکل (3-5): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L2) 33

شکل (3-6): طیف FT-IR مربوط به لیگاند (L3) 34

شکل (3-7): انواع هیدروژنهای موجود در ترکیب لیگاند (L1). 35

شکل (3-8): طیف NMR مربوط به لیگاند (L1) 36

شکل (3-9): انواع هیدروژنهای موجود در ترکیب لیگاند (L2) 37

شکل (3-10): طیف NMR مربوط به لیگاند (L2) 38

شکل (3-11): انواع هیدروژنهای موجود در ترکیب لیگاند (L3) 39

شکل (3-12): : طیف NMR مربوط به لیگاند (L3) 40

شکل (3-13): طیف UV-Vis لیگاند (L1) 41

شکل (3-14): طیف UV-Vis لیگاند (L2) 42

شکل (3-15): طیف UV-Vis لیگاند (L3) 42

شکل (3-16): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L1. 43

شکل (3-17): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L1. 45

شکل (3-18): : طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس Cu(L1)2 و لیگاند L1 46

شکل (3-19): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L2. 47

شکل (3-20): : طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L2. 49

شکل (3-21): طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس 2(Cu(L2 و لیگاند L2. 50

شکل (3-22): واکنش تهیه کمپلکس 2(Cu(L3. 51

شکل (3-23): طیف FT-IR مربوط به کمپلکس 2(Cu(L3. 53

شکل (3-24): طیف‌های UV-Vis مربوط به کمپلکس 2( Cu(L3و لیگاند L3. 54

شکل (3-25): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس Cu(L1)2 55

شکل (3-26): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس 2(Cu(L2. 55

شکل (3-27): طیف XRD حاصل از تجزیه حرارتی کمپلکس Cu(L3)2 56

فهرست جداول

…..عنوان صفحه

جدول (3-1): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) برای لیگاند (L1) 30

جدول (3-2): نتایج حاصل از آنالیز عنصری ((CHN برای لیگاند (L3) 31

جدول (3-3): فرکانسهای کششی گروههایC=N و C=O مربوط به لیگاندهایL2 ,L1 و L3 . 31

جدول (3-4): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L1. 44

جدول (3-5): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L2. 45

جدول (3-6): نتایج حاصل از آنالیز عنصری (CHN) کمپلکس 2(Cu(L3. 52

موضوعات: بدون موضوع لینک ثابت

فرم در حال بارگذاری ...

فید نظر برای این مطلب