مقدمه و کلیات
1- 1 ساختار پیریمیدین.. 1
1- 2 نقطه ذوب، جوش و حلالیت پیریمیدین.. 2
1-3 ویژگی آروماتیکی پیریمیدین.. 3
1- 4 خواص شیمیایی و آمفوتری پیریمیدین.. 3
1-5 خواص فیزیكی پیریمیدین ها 4
1-6 خواص زیستی مشتقات پیریمیدین.. 5
1-7 شیمی سبز 12
1-8 کاتالیزورهای نانو: 15
مروری بر تحقیقات انجام شده
2-1 مقدمه. 17
2-2 بررسی روش های سنتز مشتقات پیریمیدینی.. 18
2-2-1 سنتز پیریمیدینها با استفاده از مشتقات 3،1-دی فنیل -2-پروپنون.. 18
2-2-2 سنتز پیریمیدینها از طریق 2-دی متیل آمینو 3-اکسو بوتانوات……………………………………………..19
2-2-3 سنتز مشتقات 4-کلرو پیریمیدین……………………………………………………………………………..20
2-2-4 سنتز مشتقات 5 -آلکیل پیریمیدین…………………………………………………………………………..20
2-2-5 سنتز پیرول ] 2،1- [cپیریمیدین ها……………………………………………………………………………21
2-2-6 سنتز مشتقات پیریمیدینی با کاتالیزور پالادیم…………………………………………………………………22
2-2-7 سنتز پیریمیدینها از طریق واکنش بسته شدن حلقه/ آزا-ویتینگ……………………………………………..22
2-2-8 سنتز پیریمیدین N-اکسیدها از طریق واکنش افزایش هسته دوستی………………………………………….23
2-2-9 سنتز مشتقات پیریمیدینی پر استخلاف، با شروع از دی اتیل مالونات………………………………………..23
2-2-10 سنتز پیریمیدینهای حاوی گروههای عاملی زیاد از طریق واکنشهای سه جزئی…………………………………24
2-2-11 سنتز فضاگزین مشتقات پیریمیدین………………………………………………………………………………… 25
2-2-12 سنتز پیریمیدین با استفاده از نانو كاتالیزور……………………………………………………………………….. 26
2-3 واکنشهای پیریمیدین.. 26
2-3-1 واكنش جانشینی الكترون دوستی..……………………………………………………………………………………27
2-3-2 واكنشهای جانشینی هسته دوستی…………………………………………………………………………………..28
2-3-3 واکنش هسته دوستی در موقعیت 2 پیریمیدینها……………………………………………………………………31
2-3-4 چند روش سنتز پیریدینو]3،2- [dپیریمیدینها……………………………………………………………………….32
2-3-5 سنتز 1H-کرمنو]3،2- [dپیریمیدین-5-کربوکسامید………………………………………………………………..33
2-3-6واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها……………………………………………………………………………………….34
2-3-7 چند واکنش پیرازولو]4،3- [dپیریمیدینها…………………………………………………………………………….35
2-3-8 سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید……………………………………….36
2-3-9 واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها………………………………………………………37
مواد و روشها
3-1 دستگاه ها و مواد شیمیایی مورد استفاده در تولید محصولات… 40
3-1-1 سنتز مشتقات پیریمیدین در این پروژه..……………………………………………………………………………..40
3-2 سنتز MCM-41. 40
3-3 سنتز MCM-41 پیپرازین.. 41
3-4 سنتز نانو ذرات Fe3O4 41
3-5 تهیه Fe2O3-MCM-41-α. 42
3-6 تهیه Fe2O3-MCM-41-α-پی پیرازین.. 42
نتایج وبحث
4-1شناسایی نانوکاتالیزور مغناطیسی عامل دارشده توسط پی پیرازین.. 48
4-1-1روش های بررسی خواص فیزیکی و شیمیایی نانوکاتالیزورهای مغناطیسی عامل دار شده توسط پی پیرازین….. 48
4-1-2شناسایی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین.………………………………………………………………… 49
4-2سنتز پیریمیدین ها 55
4-2-1 نتایج واکنش در حضور کاتالیزورنانو مغناطیسی MCM-41-پی پیرازین………………………………………….. 56
4-2-2 بررسی واکنش در حضور کاتالیزورنانو MCM-41-پی پیرازین…………………………………………………….. 59
4-2-3 شرایط بهینه واكنش…….…………………………………………………………………………………………..…64
4-2-4 مزایای روش ارائه شده…….…………………………………………………………………………………………….64
4-2-5 بخش طیفها………………………………………………………………………………………………………. 64
شکل 1‑1: ساختار پیریمیدین 1
شکل 1‑2: ساختار سه باز آلی سیتوزین، تیمین و اوراسیل 2
شکل 1‑3: ساختار فولیک اسید 6
شکل 1‑4: ساختار پرازوسین 6
شکل 1‑5: ساختمان شیمیایی ویتامین B1 7
شکل 1‑6: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد انگل 8
شکل 1‑7: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد افسردگی 8
شکل 1‑8: ساختار تری متوپریم 9
شکل 1‑9: پیریمیدینهای سه حلقه ای 10
شکل 1‑10: مشتق پیریمیدین با خصلت ضد سرطان 11
شکل 1‑11: مشتقاتی از پیریمیدین با خصلت ضد باکتری 11
شکل 1‑12: ساختار پیریمیدین با فعالیت ضد سرطانی 12
شکل1-2: سنتز پیریمیدینها با استفاده ازمشتقی از 3،1-دی فنیل-2-پروپنون 18
شکل 2‑2: مشتقات 2-آمینو پیریمیدین 19
شکل 2‑3: سنتز پیریمیدینها با استفاده از 2-دی متیل آمینو 3-اکسو بوتانوات 19
شکل 2‑4: سنتز مشتقات 4-کلروپیریمیدین 20
شکل 2‑5: سنتز مشتقات 5 -آلکیل پیریمیدین 21
شکل 2‑6: سنتز پیرول]2،1-[cپیریمیدین ها 21
شکل 2 -7: سنتز مشتقات پیریمیدینی با کاتالیزور پالادیم 22
شکل 2‑8: سنتز پیریمیدینهااز طریق واکنش بسته شدن حلقه/ آزا-ویتیگ 22
شکل 2‑9: سنتز پیریمیدین N-اکسیدها از مسیر افزایش هسته دوستی و واکنش آب زدایی 23
شکل 2‑10: سنتز مشتقات پیریمیدینی با شروع از دی اتیل مالونات 24
شکل 2‑11: سنتز پیریمیدینهای حاوی گروههای عاملی زیاد از طریق واکنش های سه جزئی 24
شکل 2‑12: مشتق دوحلقه ای پیریمیدین 25
شکل 2‑13: نمای کلی سنتز مشتقات پیریمیدین و ایمیدازول توسط بیضائی و همکاران 25
شکل 2‑14: سنتز پیریمیدین با استفاده از کاتالیزور نانو 26
شکل 2‑15: سنتز مشتقات 1-استیل با استفاده از استیک انیدرید 27
شکل16 ‑2: واکنش نیترو دارشدن مشتقات پیریمیدین 27
شکل 2‑17: واکنش برم دارشدن اوراسیل در محیط آبی 28
شکل 2‑18: واکنش جانشینی آلکوکسید 28
شکل 2‑19: جانشینی گروه آلکوکسی به جای متیل سولفونیل 29
شکل 2‑20: سنتز سیتوزین 29
شکل 2‑21: سنتز 2-آلکیل آمینو پیریمیدین 30
شکل 2‑22: واکنش فرمیل دار شدن 30
شکل2-23: حمله هسته دوستی به کربن موقعیت 2 پیریمیدینها 31
شکل 2‑24: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدین ها 32
شکل 2‑25: سنتز پیریدینو]2،3-d [پیریمیدینها 33
شکل 2‑26: سنتز 1H-کرمنو]2،3-d [ پیریمیدین-5-کربوکسامید 33
شکل 2‑27: واکنش بین پیریمیدینها و تیوفنها 34
شکل 2‑28: واکنشهای پیرازولو] 3،4- [dپیریمیدینها 35
شکل 2‑29: سنتز 4،2-بیس(فنوکسی)-6-(فنیل تیو)پیریمیدین ها از باربیتوریک اسید 36
شکل 2‑30: واکنش 6،4-دی کلرو-5-آمینوپیریمیدینها با ایزو تیوسیاناتها 37
شکل 3‑1: سنتز مشتقات 3،1–دی فنیل -2-پروپنون 43
شکل 3‑2: سنتز6،4،2-تری فنیل پیریمیدین 45
شکل 3‑3: سنتز 2-آمینو-6،4-دی فنیل پیریمیدین 45
شکل 4‑1: طیف سنجی مادون قرمز روی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین 50
شکل 4‑2 : تصویر میکروسکوپ روبشی الکترونی کاتالیزور -MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین 51
شکل 4‑3ساختار هگزاگونالی α-Fe2O3-MCM-41 در تصویر TEM 52
شکل 4‑4: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) α-Fe2O3-MCM-41 BJH 53
شکل 4‑5: نمودار (a) آنالیزتخلخل سنجی و (b) MCM-41 – α-Fe2O3 پی پیرازین 54
شکل 4‑6: نمودار پراش پرتو ایکس کاتالیزور – MCM-41 – α-Fe2O3پی پیرازین 55
شکل 4‑7: واکنش الگو 56
شکل 4‑8: بازیافت کاتالیزور مغناطیسی MCM-41 پی پیرازین 63
جدول 4-1: داده های حاصل از تجزیه و تحلیل تخلخل سنجی 54
جدول 4-2: بررسی اثر دما روی سنتز مشتق 2-آمینو-4-(4-کلروفنیل)-6-فنیل پیریمیدین با استفاده از نانوکاتالیزور MCM-41-پی